| 化学的特性 | 二炭酸ジ-tert-ブチル (BOC 無水物、DiBOC) は、無色から白、黄色の結晶、固化した塊、または透明な液体です。室温付近（mp=23℃）で溶けます。この温度またはそれよりわずかに高い温度でも分解しません。例えば、典型的には約65℃までの温度で減圧下で蒸留することによって精製されます。高温ではイソブテン、t-ブチルアルコール、二酸化炭素に分解します。 |
| 用途 | 二炭酸ジ-tert-ブチル (Boc2O) は、ペプチド合成において保護基を導入するために広く使用されている試薬です。2-ピペリドンと反応して6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンを製造する際に重要な役割を果たします。固相ペプチド合成で使用される保護基として機能します。 |
| 準備 | ジ-tert-ブチルジカーボネートの調製は次のとおりです。モノエステルナトリウム塩溶液に、2gのN,N-ジメチルホルムアミド、1gのピリジン、1gのトリエチルアミンを加え、-5〜0℃に冷却し、60gのジホスゲンをゆっくりと加えます。 １．５時間以内に滴下した。滴下が完了し、室温（２５℃）に温め、２時間インキュベートし、反応物を濾過後静置し、有機溶液を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を常圧で留去し、粗生成物６５～７０ｇを得た。冷却および結晶化の後、５７〜６０ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートが６０〜６３％の収率で得られた。 |
| 意味 | ChEBI: 二炭酸ジ-tert-ブチルは非環式カルボン酸無水物です。機能的には二炭酸に関連しています。 |
| 反応 | 化学量論量の 4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) の存在下、不活性溶媒 (アセトニトリル、ジクロロメタン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、トルエン) 中で室温で置換アニリンと Boc2O を反応させると、アリール イソシアネートが 10 % 以内のほぼ定量的な収率で得られます。分。
二炭酸ジ-tert-ブチルと4-(ジメチルアミノ)ピリジンを再考します。アミンおよびアルコールとの反応 |
| 概要 | ディ-てか-二炭酸ブチル (Boc2O) は、主にアミン官能基に Boc 保護基を導入するために使用される試薬です。また、一部の有機反応、特にカルボン酸、特定のヒドロキシル基、または第一級ニトロアルカンとの反応において脱水剤としても使用されます。 |
| 危険 | 重篤な眼損傷を引き起こす可能性のある刺激物。皮膚感作を引き起こす可能性があります。吸入すると非常に有毒 |
| 可燃性と爆発性 | 可燃性 |
| 精製方法 | 約35℃に加熱してエステルを溶かし、真空中で蒸留します。IR および NMR (1810m 1765 cm-1、CCl4 1.50 一重線中) が非常に不純であることを示唆する場合は、クエン酸を含む同量の H2O で洗浄して水層をわずかに酸性にし、有機層を収集し、無水 MgSO4 で乾燥させます。そしてそれを真空中で蒸留します。[ポープら。Org Synth 57 45 1977、Keller et al.Org Synth 63 160 1985、Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] 可燃性。 |
