製品
N-メチル-2-ピロリドン
ピロリドンの化学特性
| 融点 | -24 °C (点灯) |
| 沸点 | 202 °C (表示) 81-82 °C/10 mmHg (表示) |
| 密度 | 25 °C で 1.028 g/mL (点灯) |
| 蒸気密度 | 3.4 (対空戦) |
| 蒸気圧 | 0.29 mmHg (20 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.479 |
| Fp | 187°F |
| 保管温度 | +5°C ～ +30°C で保管してください。 |
| 溶解度 | エタノール: 混和性0.1ML/mL、無色透明(10%、v/v) |
| 形状 | 液体 |
| パカ | -0.41±0.20(予測値) |
| 色 | ≤20(APHA) |
| PH | 8.5～10.0（100g/l、H2O、20℃） |
| 臭い | わずかなアミン臭 |
| PH範囲 | 7.7～8.0 |
| 爆発限界 | 1.3～9.5%(V) |
| 水溶性 | >=10 g/100 mL (20 °C) |
| センシティブ | 吸湿性 |
| λmax | 283nm(MeOH)(点灯) |
| メルク | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| 安定性： | 安定ですが、光にさらされると分解します。可燃性。強酸化剤、強酸、還元剤、塩基とは混触しません。 |
| インチキー | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| ログP | -0.46（25℃） |
| CASデータベースリファレンス | 872-50-4(CAS データベース参照) |
| NIST 化学リファレンス | 2-ピロリジノン、1-メチル-(872-50-4) |
| EPA 物質登録システム | N-メチル-2-ピロリドン (872-50-4) |
安全情報
| 危険コード | ティ・シー |
| リスクに関する声明 | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| 安全に関する声明 | 41-45-53-62-26 |
| WGK ドイツ | 1 |
| RTECS | 5790000円 |
| F | 3-8-10 |
| 自然発火温度 | 518°F |
| TSCA | Y |
| HSコード | 2933199090 |
| 有害物質データ | 872-50-4(有害物質データ) |
| 毒性 | ウサギの経口 LD50: 3598 mg/kg ウサギの経皮 LD50 8000 mg/kg |
ピロリドンの用途と合成
| 化学的特性 | N-メチル-2-ピロリドンは、無色から淡黄色の透明な液体で、わずかにアンモニア臭があります。N-メチル-2-ピロリドンは水と完全に混和します。低級アルコール、低級ケトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼンによく溶け、脂肪族炭化水素には中程度に溶けます。N-メチル-2-ピロリドンは吸湿性が強く、化学的に安定しており、炭素鋼やアルミニウムに対しては腐食性がなく、銅に対してはわずかに腐食性があります。粘着性が低く、化学的および熱的安定性が高く、極性が高く、揮発性が低いです。この製品は微毒性があり、空気中の許容濃度限界は 100ppm です。
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| 用途 |
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| 毒性 | 経口（mus）LD50：5130 mg/kg、経口（ラット）LD50：3914 mg/kg、経皮（rbt）LD50：8000 mg/kg。 |
| 廃棄物の処理 | 適切に廃棄するには、州、地方自治体、または国の規制を参照してください。廃棄は公的規制に従って行う必要があります。水、必要に応じて洗浄剤を使用します。 |
| ストレージ | N-メチル-2-ピロリドンは吸湿性 (湿気を吸収します) ですが、通常の条件下では安定です。過酸化水素、硝酸、硫酸などの強力な酸化剤と激しく反応します。一次分解生成物は一酸化炭素と窒素酸化物のフュームを生成します。過度の暴露や流出は避けるべきです。Lyondell Chemical Company は、N-メチル-2-ピロリドンを使用する際にはブチル手袋を着用することを推奨しています。N-メチル-2-ピロリドンは、フェノールで裏打ちされた清潔な軟鋼または合金のドラム缶に保管する必要があります。Teflon®1 および Kalrez®1 が適切なガスケット材料であることが示されています。取り扱う前に MSDS を確認してください。 |
| 説明 | N-メチル-2-ピロリドンは、石油化学処理、表面コーティング、染料と顔料、工業用および家庭用洗浄剤、農業用および医薬品の配合など、幅広い用途を持つ非プロトン性溶媒です。これは主に刺激物ですが、小規模な電気技術会社で接触皮膚炎を数件引き起こしたこともあります。 |
| 化学的特性 | N-メチル-2-ピロリドンは、アミン臭のある無色または淡黄色の液体です。安定した溶媒として受け入れられていますが、多くの化学反応が起こる可能性があります。中性条件下では加水分解に耐性がありますが、強酸または塩基処理により開環して 4-メチルアミノ酪酸が生じます。N-メチル-2-ピロリドンは、水素化ホウ素を用いて 1-メチル ピロリジンに還元できます。塩素化剤で処理するとアミドが形成され、この中間体はさらなる置換を受けることができますが、硝酸アミルで処理すると硝酸塩が生成します。最初にシュウ酸エステルで処理し、次に適切なアルデヒドで処理することにより、オレフィンを 3 位に付加できます (Hort and Anderson 1982)。 |
| 用途 | N-メチル-2-ピロリドンは、有機化学や高分子化学で使用される極性溶媒です。大規模用途には、アセチレン、オレフィン、ジオレフィンの回収と精製、ガス精製、原料からの芳香族抽出などが含まれます。N-メチル-2-ピロリドンは多用途の工業用溶媒です。NMP は現在、動物用医薬品でのみ使用が承認されています。ラットにおける NMP の性質と代謝の決定は、人間が暴露される量が増加している可能性があるこの外因性化学物質の毒性の理解に貢献するでしょう。 |
| 用途 | 高温樹脂用の溶剤。マイクロエレクトロニクス製造産業における石油化学処理、染料と顔料、工業用および家庭用洗浄剤。農業用製剤および医薬品製剤 |
| 用途 | N-メチル-2-ピロリドンは、分光光度法、クロマトグラフィー、ICP-MS 検出に役立ちます。 |
| 意味 | ChEBI: 窒素に結合した水素がメチル基で置き換えられたピロリジン-2-オンであるピロリジン-2-オンのクラスのメンバー。 |
| 製造方法 | N-メチル-2-ピロリドンは、ブトロラクトンとメチルアミンの反応によって製造されます (Hawley 1977)。他のプロセスには、マレイン酸またはコハク酸の溶液をメチルアミンで水素化することによる調製が含まれる (Hort and Anderson 1982)。この化学物質の製造業者には、ウィスコンシン州メクオンの Lachat Chemical, Inc およびカリフォルニア州 Covert City の GAF Corporation が含まれます。 |
| 合成リファレンス | Tetrahedron Letters、24、p.1983 年 1323 年土井： 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| 概要 | N-メチル-2-ピロリドン (NMP) は、高い溶解力と低い揮発性を備えた強力な非プロトン性溶媒です。この無色、高沸点、高引火点、低蒸気圧の液体は、穏やかなアミンのような臭気を持っています。NMP は化学的および熱的安定性が高く、あらゆる温度で水と完全に混和します。NMP は、水、アルコール、グリコール エーテル、ケトン、芳香族/塩素化炭化水素の共溶媒として機能します。NMP は蒸留によりリサイクル可能であり、容易に生分解されます。NMP は、1990 年大気浄化法改正の有害大気汚染物質 (HAP) リストには含まれていません。 |
| 空気と水の反応 | 水に溶けます。 |
| 反応性プロファイル | このアミンは非常に穏やかな化学塩基です。N-メチル-2-ピロリドンは、酸を中和して塩と水を形成する傾向があります。中和時にアミン 1 モルあたりに発生する熱量は、塩基としてのアミンの強度にはほとんど依存しません。アミンは、イソシアネート、ハロゲン化有機物、過酸化物、フェノール（酸性）、エポキシド、無水物、酸ハロゲン化物と相溶しない場合があります。可燃性ガス状水素は、アミンと水素化物などの強力な還元剤を組み合わせることで生成されます。 |
| 危険 | 重度の皮膚および眼刺激性。爆発限界 - その 2.2 ～ 12.2%。 |
| 健康被害 | 高温の蒸気を吸入すると、鼻や喉を刺激することがあります。摂取すると口や胃の炎症を引き起こします。目に入ると刺激を引き起こします。反復的かつ長期にわたる皮膚接触により、軽度で一時的な刺激が生じます。 |
| 火災の危険 | 燃焼生成物の特別な危険性: 火災により有毒な窒素酸化物が生成される可能性があります。 |
| 可燃性と爆発性 | 不燃性 |
| 産業用途 | 1) N-メチル-2-ピロリドンは、安定で非反応性の一般的な双極性非プロトン性溶媒として使用されます。 2) 潤滑油からの芳香族炭化水素の抽出用。 3) アンモニア発生装置における二酸化炭素の除去用。 4) 重合反応およびポリマーの溶媒として。 5) ペイント剥離剤として。 6) 農薬製剤について (USEPA 1985)。 N-メチル-2-ピロリドンの他の非工業的用途は、電気化学的および物理化学的研究に適した解離溶媒としてのその特性に基づいています(Langan and Salman 1987)。医薬品への応用では、N-メチル-2-ピロリドンの特性を、皮膚を通した物質のより迅速な移動のための浸透促進剤として利用しています（Kydonieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987）。N-メチル-2-ピロリドンは、食品包装材料に殺粘剤を塗布するための溶剤として承認されています (USDA 1986)。 |
| 接触アレルゲン | N-メチル-2-ピロリドンは、石油化学処理、表面コーティング、染料と顔料、工業用および家庭用洗浄剤、農業用および医薬品の配合など、幅広い用途を持つ非プロトン性溶媒です。主に刺激性ですが、長時間接触すると重度の接触皮膚炎を引き起こす可能性があります。 |
| 安全性プロファイル | 静脈経路による毒物投与。経口摂取および腹腔内経路では中程度の毒性。皮膚に接触すると軽度の毒性。実験的な催奇形性物質。実験的な生殖効果。変異データが報告されました。熱、裸火、または強力な酸化剤にさらされると可燃性。消火には泡、CO2、粉末薬剤を使用してください。加熱して分解すると、有毒な NOx ガスが発生します。 |
| 発がん性 | ラットを、0、0.04、または 0.4 mg/L の N-メチル-2-ピロリドン蒸気に 1 日 6 時間、週 5 日、2 年間曝露しました。0.4 mg/L の雄ラットでは、平均体重がわずかに減少しました。0.04 または 0.4 mg/L の N-メチル-2-ピロリドンに 2 年間曝露したラットでは、寿命を縮める毒性や発がん性の影響は観察されませんでした。皮膚経路により、32匹のマウスのグループに25mgのN-メチル-2-ピロリドンの開始用量を投与し、2週間後に腫瘍促進剤である酢酸ホルボールミリステートを週3回、25週間以上適用した。ジメチルカルバモイルクロリドおよびジメチルベンズアントラセンは陽性対照として機能した。N-メチル-2-ピロリドン群には 3 つの皮膚腫瘍がありましたが、この反応は陽性対照の反応と比較した場合、有意とはみなされませんでした。 |
| 代謝経路 | ラットに放射性標識した N-メチル-2-ピロリジノン (NMP) を投与します。ラットの主な排泄経路は尿です。投与量の 70 ～ 75% を占める主要な代謝産物は 4-(メチルアミノ)ブテン酸です。この不飽和の完全な生成物は水の除去によって形成される可能性があり、酸加水分解の前にヒドロキシル基が代謝産物に存在する可能性があります。 |
| 代謝 | 雄の Sprague-Dawley ラットに、放射性標識した 1-メチル-2-ピロリドンを 1 回腹腔内注射 (45 mg/kg) しました。放射能と化合物の血漿レベルを 6 時間監視し、その結果は急速な分布段階とそれに続くゆっくりとした排出段階を示唆しました。標識の大部分は 12 時間以内に尿中に排泄され、標識用量の約 75% を占めました。投与後 24 時間では、累積排泄 (尿) は投与量の約 80% でした。環標識種とメチル標識種の両方が使用されたほか、[14C]-および[3H]-標識された1-メチル-2-ピロリドン。最初に標識された比率は、投与後の最初の 6 時間は維持されました。6時間後、肝臓と腸に最も多くの放射能が蓄積しており、線量の約2～4％であることが判明した。胆汁や呼吸空気中には放射能はほとんど認められませんでした。尿の高速液体クロマトグラフィーにより、1 つの主要な代謝産物と 2 つの副次的な代謝産物の存在が示されました。主要な代謝物（投与された放射線量の 70 ～ 75%）は、液体クロマトグラフィー質量分析法およびガスクロマトグラフィー質量分析法によって分析され、3-または 5-ヒドロキシ-1-メチル-2-ピロリドンであると提案されました（Wells 1987）。 |
| 精製方法 | *ベンゼン共沸混合物として水を除去することによりピロリドンを乾燥させます。ガラスヘリックスを充填した 100 cm カラムを通して 10 torr で分別蒸留します。[Adelman J Org Chem 29 1837 1964、McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949] 塩酸塩の m は 86-88o (EtOH または Me2CO/EtOH から) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955]。[バイルシュタイン 21 II 213、21 III/IV 3145、21/6 V 321。] |
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